El desarrollo del avión comenzó en 1964, con el primer vuelo el 20 de mayo de 1965. La compañía de Havilland Canada había estado buscando un reemplazo para el monomotor de Havilland Canada DHC-3 Otter. Dos motores no sólo proveían mayor seguridad sino que aumentaban la capacidad de carga, manteniendo su capacidad para despegues y aterrizajes en pistas cortas. Las características de diseño con flaps huecos de doble ranura de borde de fuga y alerones que podían ser inclinados simultáneamente con los flaps, mejoraban las cualidades STOL. La disponibilidad de los motores turbohélice de 500 HP Pratt & Whitney de United Aircraft of Canada, a finales de los años 50, hizo posible el concepto de un bimotor. Para los operadores de montaña, el aumento de la fiabilidad que proporcionaba un bimotor turbohélice lo convirtió inmediatamente en una alternativa popular al Otter monomotor a pistón que había estado volando desde 1951.
Los primeros aviones construidos fueron bautizados "Serie 1", indicando que eran prototipos. La producción inicial en salir al mercado se denominó "Serie 100", con números de serie desde 7 a 115 inclusive. En 1968 la producción de la "Serie 200" comenzó con el número de serie 116. Los cambios que se hicieron al inicio de la producción de la "Serie 200" incluían una mejora de las características STOL, agregando una proa alargada que contenía mayor espacio para equipaje (excepto en los aviones equipados con flotadores) y agregando una puerta más grande en el compartimento de equipaje trasero. Todos los aviones de la Serie 1, 100, y 200 y sus variantes (110, 210) fueron equipados con motores 550 HP PT6A-20.
En 1969, se presentó la "Serie 300", comenzando con el número de serie 231. Tanto las prestaciones de vuelo, como la capacidad de carga, se incrementaron incorporando motores más potentes PT6A-27. Este cambio trajo consigo la variante del modelo con más éxito por mucho, con 614 aviones de la "Serie 300" y sus subvariantes (Series 310, 320, etc.) vendidos antes de que la producción terminara en 1988.
